Riccardo Castiglioni è diplomato al liceo classico Galileo Galilei di Legnano e laureato in giurisprudenza all'Università degli Studi di Milano con tesi in filosofia del diritto dal titolo "Il senso delle regole costitutive". Dal 2019 collabora come conduttore radiofonico nel gruppo RTL 102.5. Dal 2023 lavora per Promopharma, azienda attiva nel settore degli integratori fitoterapici.